Du har valgt at fremsætte dette spørgsmål under: Hardware/Mac. Det er min vurdering at du kan øge sandsynligheden for at få et brugbart svar hvis du finder en mere relevant gruppe at stille dit spørgsmål i. Det har jo ihvertfald ikke noget med Mac's hardware at gøre.
På din iMac har Apple (hvis du eller har valg at installere Mac OS X) udstyret dig med et post-program (Mail) og en adressebog (Kontakter). Mail kan importere din gamle post fra Outlook. Du skal blot eksportere posten fra Outlook i 'MBOX' format. Apples 'Kontakter' kan importere kontakt-info i csv format, som Outlook også kan eksportere til.
Nu skriver du ikke lige om den Outlook installation du ønsker et emigrere allerede findes på den samme iMac eller på en helt anden maskine måske endda på et helt andet styresystem eller om maskinerne evt. er forbundet til det samme lokale netværk. Så jeg kan ikke i detaljer fortælle dig hvordan du skal flytte dine data fra det ene postprogram til det andet.
Men ihvertfald kan 'Outlook' og 'Mail' udveksle post i formatet MBOX. Og 'Outlook' og 'Kontakter' kan udveksle kontakt-info i csv format.