Nu har jeg aldrig arbejdet med en jailbroken iOS-enhed før, men kan du ikke bare benytte iTunes ligesom alle andre der iOS-enheder?
Ellers, nu hvor du har foretaget et jailbreak, så kan den vel åbnes som en hver anden ekstern enhed, som f.eks. en USB-nøgle/USB-stick. Så vil du kunne kopiere filerne fra Finder over i "Føj automatisk til iTunes"-mappen under Musik/iTunes/iTunes Media/